thébaïne
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S : AP – https://www.aquaportail.com/dictionnaire/definition/15740/thebaine (consulté le 11.12.2024) ; TechnoSc – https://www.techno-science.net/glossaire-definition/Thebaine.html (consulté le 11.12.2024).

N : 1. Étymologie : Éponyme toponymique créé à partir de la ville de Thèbes, capitale de l’Égypte antique où se faisait le commerce de l’opium + suffixe –ine.

  • thébaïne n.f. PHARM. – TLF, 1835, Couerbe ; PR[72], 1872 ; L, ø d.
  • « M. Thibouméry, directeur de la fabrique de produits chimiques de M. Pelletier, variant ses procédés pour précipiter la morphine, s’imagina de traiter l’infusion d’opium par la chaux éteinte ; il obtint par ce moyen une liqueur assez çlaire et un précipité contenant beaucoup de chaux, qu’il traita par l’alcool et qui lui donna, à sa grande surprise, au lieu de morphine, une matière qui lui parut nouvelle. Cette substance fut envoyée à M. Pelletier, qui s’occupa de son étude et il vit, comme M. Thibouméry, qu’en effet cette substance était nouvelle. Elle a été annoncée par M. Pelletier sous le nom de paramorphine ».
    « Revenant à la matière nouvelle que je nommerai thébaïne, elle est parfaitement blanche, cristallise dans l’alcool et l’éther ».
    [Couerbe, dixit]

2. Alcaloïde à squelette morphinane du pavot somnifère ; éther méthylique de l’énol‑codéinone. Présente en quantité exploitable dans certains cultivars (mutant Top1 dépourvu de morphine et de codéine) de Papaver somniferum (Papaveraceae), la thébaïne est obtenue par extraction à partir de la paille de ce pavot

  • La thébaïne n’a pas d’utilisation en thérapeutique (absence d’activité analgésique et forte toxicité, effet convulsivant à dose élevée).
    Par la réactivité chimique de son enchaînement diénique, elle est une matière première essentielle pour l’obtention de nombreux dérivés morphiniques hémisynthétiques, agonistes ou agonistes-antagonistes des récepteurs aux opioïdes, utilisés en thérapeutique ; parmi eux, des 14-hydroxymorphinanes (naloxone, naloxégol, nalméfène, naltrexone, méthylnaltrexone, nalbuphine, oxycodone, oxymorphone…) et des dérivés 6,14-endoéthano (buprénorphine) et 6,14-endoéthéno (étorphine).
    L’oripavine, un alcaloïde très proche par sa structure de la thébaïne (3-O-déméthylthébaïne), est présente aux côtés de la thébaïne dans la variété Top1 de P. somniferum et dans d’autres espèces de pavot, en particulier P. orientale. Non utilisée en thérapeutique (toxicité élevée), l’oripavine peut constituer, comme la thébaïne, une matière première pour l’obtention des mêmes dérivés hémisynthétiques.

3. Un des alcaloïdes présent dans l’opium (C19H21NO3).

  • Elle forme avec la codéine et de morphine le groupe de l’isoquinoléine associée à un noyau phénantrène. Elle est utilisée en pharmacologie pour créer des dérivés synthétiques antagonistes partiels (buprénorphine).

4. Pharmacologie : thébaïne.

  • Un des alcaloïdes de l’opium.
  • Ses emplois en thérapeutique sont assez limités, car elle possède, à côté de son pouvoir narcotique, une action convulsivante analogue à celle de la strychnine; c’est d’ailleurs le plus toxique des alcaloïdes de l’opium.

S : 1. DANP – https://dictionnaire.acadpharm.org/w/Th%C3%A9ba%C3%AFne (consulté le 11.12.2024) ; DAM – https://www.academie-medecine.fr/le-dictionnaire/index.php?q=th%C3%A9ba%C3%AFne (consulté le 11.12.2024) ; CNRTL – https://cnrtl.fr/definition/bhvf/th%C3%A9ba%C3%AFne (consulté le 11.12.2024) ; ACP (1835), tome LIX, pages 153-157 ; FCB. 2. DANP – https://dictionnaire.acadpharm.org/w/Th%C3%A9ba%C3%AFne (consulté le 11.12.2024). 3. DAM – https://www.academie-medecine.fr/le-dictionnaire/index.php?q=th%C3%A9ba%C3%AFne (consulté le 11.12.2024). 4. GDT – https://vitrinelinguistique.oqlf.gouv.qc.ca/fiche-gdt/fiche/17565110/thebaine (consulté le 11.12.2024).

SYN : paramorphine

S : DAM – https://www.academie-medecine.fr/le-dictionnaire/index.php?q=th%C3%A9ba%C3%AFne (consulté le 11.12.2024)

RC : opium, papavérine.